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El siglo XX conoció lo mejor y lo peor en cuanto a resultados empresariales del Teatro Real se refiere. Arrancó con la gestión del mayor experto en ópera que ha tenido el Real, Luis París, metido a empresario. El resultado artístico era estupendo, pero el económico es el previsible: en 1901 se declara en ruina y rescinde el contrato. Se acaba la temporada con una empresa formada deprisa y corriendo entre la Sociedad de Conciertos (la orquesta del teatro) y una Asociación de Artistas (los cantantes del elenco).
 
Tras ese fiasco, nadie quiere el Real. Cinco veces se publica el concurso y cinco queda desierto, hasta que el empresario José Arana hace una oferta directa. Se quedará en el Real cinco temporadas. Para recuperar al público, baja el precio del abono (a cambio de hacer menos funciones), y destierra toda novedad: sólo títulos de éxito seguro. Ganó dinero. Mucho dinero. Siguieron seis temporadas a cargo de Luis Calleja y Antonio Boceta, que eran editores de música y sabían del negocio. Incluso recuperaron un cierto riesgo artístico en la programación. Eduardo Olea y José Escrivá sólo pudieron resistir los años 1914 y 1915. La Primera Guerra Mundial no fue precisamente buena para la lírica, pero antes de que estallara tuvieron tiempo de estrenar Parsifal. Al final de su segunda temporada acaban sin pérdidas ni ganancias, lo consideran todo un éxito económico y dejan el teatro.
 
De nuevo el concurso queda desierto. Nadie se atreve con tanto riesgo. Se llega incluso a proponer que sea el Estado el que se haga cargo, con una monumental polémica. AL final se le adjudica a Ercole Casali sin concurso, sin formalidades y con mucha prisa. De hecho, el inicio de la temporada se retrasa hasta enero de 1916. Al finalizar la temporada, sin empresario, con el teatro regido por una Junta de Patronato, se presenta en España la compañía de Ballets Rusos de Serguéi Diáguilev. Hicieron ocho funciones, los reyes asistieron a todas ellas e Ígor Stravinsky, que llegó en mitad de la gira, subió al escenario para agradecer los aplausos a sus obras.

En el año 1917 queda claro que no se va a encontrar un empresario para el Real, de manera que el Patronato se constituye en empresa. Cada miembro del Patronato aporta 50.000 pesetas, con el compromiso de donar a los pobres los beneficios que obtuvieran al final de la temporada. No hubo ocasión de hacer ninguna donación. Sus mayores éxitos fueron la presentación del tenor Tito Schipa y la segunda visita de los Ballets Rusos, esta vez con su estrella Vaslav Nijinsky. En la temporada 1917-1918 (y en las dos siguientes), los empresarios Alfredo Volpini y Onofio Zenatello se dieron cuenta de dónde estaba el negocio: presentaron dos veces a los Ballets Rusos, para abrir y para cerrar la temporada.
 
Las tres temporadas siguientes, entre 1920 y 1923, se las adjudicó José de Amézola y Azpizúa. Era un empresario taurino que aceptó quedarse con el Real a sabiendas de que iba a perder dinero; su intención era hacer méritos ante el Gobierno para que le adjudicaran la nueva plaza que se iba a construir en Madrid, la Monumental de las Ventas. Error de cálculo: la plaza no se acabó hasta 1929 y no se inauguró hasta 1931. En cambio, en el Real pudo ofrecer un cartel de campanillas: Giacomo Lauri-Volpi, María Barrientos, Hipólito Lázaro, Ofelia Nieto, Miguel Fleta... El empresario supo aprovechar la rivalidad entre los partidarios de los dos tenores para llenar el teatro todos los días.

En la temporada 1923-1924 todavía estaba en vigor el contrato de Amézola, pero el empresario había muerto y sus herederos no consiguieron sacar adelante la empresa: en enero de 1924 quiebran y se termina la temporada recurriendo a los clásicos: Antonio Boceta con la ayuda de Luis París. La temporada de 1924-1925 es la de la reaparición de Ercole Casali y la continuidad del “reinado” de Miguel Fleta, que la cerró con una triunfal La bohème. La previsión era que Fleta fuera también el encargado de inaugurar la siguiente temporada, nada menos que con Parsifal. Pero los cimientos del Teatro Real dijeron basta.